Tanggal 8 Maret 1997 Yahoo mengakuisisi perusahaanlayanan komunikasi online yang bernama Four11. Salah satuproduk Four11 yang terkenal adalah Rocketmail. Lalu Yahoomengubah nama produk ini menjadi Yahoo! Mail.Tanggal 8Maret 1997 Yahoo membeli ClassicGames.com danmengubahnya menjadi Yahoo! Games.Tahun 1998, Yahoomengakuisisi GeoCities, kemudian mengambil alih eGroupsyang dirubah namanya menjadi Yahoo! Groups.Tanggal 21Juli 1999, Yahoo meluncurkan salah satu produk terlarisnya: Yahoo.
Yahoo! Messenger dapat dikatakan sebagai messenger yang paling laku di antara berbagai messenger yangada. Bagaimana tidak, lihat saja dari feature-feature yang disajikan olehnya. Mulai dari avatar yang dapatmengcustomise character dari ujung rambut-ujung kaki, emoticon/emotion icon yang sangat variatif,animasi dengan adanya suara, pengelompokkan berdasarkan status teman, fasilitas transfer file denganbriefcase 30MB. Bahkan pada versi terbaru ini terdapat fungsi VOIP yang dapat mendukung penggunaanwebcam untuk panggilan video dan Yahoo 360 yang menghubungkan penggunanya ke site pencariteman seperti Friendster, Facebook, MSN, dll. Tidak hanya itu YM juga paling fleksibel untuk diimplementasikan dengan software lainnya.